観阿弥の出自については、伝説的なものも含め数説がある。観阿弥は、はじめ興福寺、春日神社などの神事能に奉仕 する大和猿楽四座の結崎座の一員として、大和および、近隣の各地で活躍していたが、1370年代ごろから自らの一座 を率い醍醐寺での演能など、京都周辺へも進出していった。
当時都では猿楽より田楽のほうが評価が高く、足利尊氏などの権力者も田楽を後援していた。ところが、1375年 (永和元年 1374年説もあり)に京都今熊野で観阿弥が息子の世阿弥とともに演じた猿楽能を足利義満が見物、以 降、将軍はじめ有力武家、公家らの愛顧を得、観阿弥が率いる観世一座は幕府のお抱え的存在とみなされるようになる。
後半生は京都を中心に各地で活躍、大和でも興福寺の薪猿楽をつとめるなどしていたが、1384年、駿河静岡浅間神社 での演能ののち同地で死去する。